Fay Grim, uma mãe solteira de Woodside, Queens, em Nova Iorque, tem medo que o seu filho de 14 anos, Ned, cresça e se torne igual ao pai, Henry, desaparecido há sete anos. O irmão de Fay, Simon, está a cumprir dez anos de prisão por ter ajudado Henry na sua fuga.
No silêncio da sua cela, Simon tem tido tempo para pensar sobre os anos tumultuosos da presença de Henry entre eles – narrados em HENRY FOOL (1998), um filme anterior de Hal Hartley. Simon suspeita que Henry não é o homem que aparentava ser. As suas suspeitas são confirmadas quando a CIA pede a Fay que viaje para Paris para recuperar os bens de Henry. A sua missão transforma-se num jogo de enganos, lançando Fay no mundo da espionagem internacional.